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現在保存於近江竹生島寶嚴寺內的《竹生島奉加帳》，透露了許多有關秀吉創業之初的家臣的資料，是非常知名的貴重文獻。這本帳冊內詳細記載了自天正四年（一五七六）起的兩年之間，每個人佈施給寶嚴寺的金額。當時秀吉已改姓羽柴，成為近江北三郡十二萬石的大名。而帳冊裏，包括秀吉在內，總共有三十三個人的名字。秀吉佈施的額度是一百石，竹中半兵衛則是兩石，僅次於木下孫兵衛家定（秀吉的大舅子）的十石。

松平家康（日後的德川家康）是尾張以東的三河最有勢力的大名。他早先附從今川義元，當義元戰死在桶狹間時，他便趁機自立，不久即與織田家結盟。為此緣故，信長一直攻略西邊和北邊，家康則往東邊的遠州發展，兩人互不衝突。

木下組擔任織田大軍的先鋒，意圖立下首功，不料當他們八月一日下午到達稻葉山城下時，戰鬥早已開始。剛剛才歸順的西美濃三人眾，也就是安藤守就、氏家卜全、稻葉一鐵的部隊已經順著長良川沿岸擺開陣勢，發射弓箭和洋槍。

其他還有神子田半左衛門、杉原小六郎、寺澤藤右衛門等人的各五百文，淺野長政、石川杢兵衛、沓水吉之進等人則各為一石。雖然佈施額度不一定和俸祿、地位成正比，但仍可做為推測當時木下家個人俸祿的參考依據。由此可見，除了木下家一族之外，竹中半兵衛的俸祿應該比其他人都高。

這使齋藤大軍被迫完全退到稻葉山的山腰以上，獲得外援的指望因而完全斷絕。在這種情況下，稻葉山城仍繼續支撐了十五天。以日本史上的攻城戰來看，這樣的天數並不算短。

西美濃三人眾的倒戈已將齋藤龍興逼至孤立無援的絕境，織田信長開始準備攻佔美濃的最後一擊。

「木下大人真是有個好弟弟。」

果不其然，七月底織田家全軍都接獲佈令，在墨俣城的木下藤吉郎也收到了。佈令上寫著：

木下藤吉郎和竹中半兵衛邂逅的時間，古籍或現代的學者有諸多不同的說法。

哥哥摩拳擦掌，躍躍欲試，木下組全員更是士氣高昂。只要大獲全勝，就能獲得封賞，萬一失敗，就得繼續防守位於敵境內的橋頭堡，因此人人都打算奮勇作戰，置敵死命。況且他們還有一個識途老馬當嚮導，那就是曾經佔領稻葉山城數個月之久的竹中半兵衛，他對城內的構造可是知道得一清二楚。

不過，據說戰事結束後，竹中半兵衛曾感嘆道：

此外，帳冊中並沒有小一郎秀長的名字，大概是因為秀吉和他被視為一體，因此沒有以自己的名義另行佈施。不管怎麼樣，「這個人」的地位一定遠高於木下家族的其他人。

這個討論就暫且到此為止吧。

「終於到了給齋藤家致命一擊的時候了。」

從藤吉郎秀吉日後對竹中半兵衛的信賴和封給他的高位來看，後者的可信度應該更高。而且，如果攻打稻葉山城時，竹中半兵衛就擔任了木下陣營的參謀，那麼在此之前藤吉郎宣撫西美濃的時候，這個智計過人的策士想必也有從旁協助。因為西美濃三人眾的關鍵人物，安藤伊賀守守就是竹中半兵衛重治的岳丈，也是他早先奪取稻葉山城時的共犯。所以，恐怕應該是竹中半兵衛先認識木下藤吉郎秀吉，然後協助藤吉郎游說西美濃三人眾，立下功勞而追隨信長，後來才又奉命輔佐藤吉郎。像半兵衛這樣聰穎過人的謀士，一定知道不立下功勞就追隨信長，對他自己有多不利。而且，或許正因為有這麼一段過去，秀吉才會如此信賴半兵衛，給他高額的俸祿吧。

信長反覆地擬定戰略，整頓軍備。

信長仍然不忘謹慎行事。齋藤家雖然已遭孤立，本身還是握有一萬大軍，主城稻葉山城更是出了名的易守難攻，一旦大意躁進，未能一舉攻陷，說不定西美濃三人眾又會棄織田家而去。畢竟這是情勢瞬息萬變的戰國時代，最好是能一戰而下，充分展現織田家的威勢。

其實，竹中半兵衛重治追隨木下藤吉郎秀吉的時間和經過，並沒有可靠的史料足供證實。這個擔任藤吉郎，也就是日後的太閤豐臣秀吉前半生的軍師而盛名遠播的男人，明白記載他如何成為木下家家臣的歷史文件均已佚失。

織田信長見狀極為滿意，下令發動全面攻擊。柴田勝家、佐久間信盛的部隊沿著山勢前進，信長率領的本隊則從正面攻打。在這之間，木下組另外沿著小路攻入城下，在守城士兵還分不清敵我之際，便已迅雷不及掩耳地放火燒了城的外廓——想必是在熟悉地勢的竹中半兵衛的帶領下，木下組才會順利奇襲成功吧。

「這個人」在這場戰事的表現非常出色。由於哥哥藤吉郎大部分時間都待在信長所在的大本營中，商討如何勸降城內的將士或參與作戰會議，因此一千五百名士兵幾乎完全交由他指揮，進退有序，毫無差錯。

這應該是確有其事吧。半兵衛的言下之意，恐怕不只是誇讚小一郎在戰場上指揮若定，也是在褒揚小一郎身為幕僚的出色表現。因為他巧妙地讓初來乍到的半兵衛，和身經百戰的部隊長們維持了十分和諧良好的關係與互動。

竹中半兵衛重治成為木下藤吉郎秀吉的部下所做的事情中，確實可考的第一件事，據說是發生在元龜元年（一五七〇）七月。當時秀吉揮兵攻打淺井長政，半兵衛擔任先鋒，立下了不小的功勞。

這麼一來，就表示半兵衛是在永祿十一年以後才加入木下家，前面提過的攻打淺井，就是他最早的工作表現。竹中半兵衛歸還稻葉山城後，為了躲避齋藤龍興的報復，的確很有可能並未在西美濃的山間隱居，而是去近江的淺井家尋求庇護。但直到永祿十一年以後他才和藤吉郎結識，時間上似乎太晚了。

哥哥藤吉郎接獲佈令之後，非常肯定地說。征討東邊的三河，怎麼可能要求位於美濃境內的墨俣城率全軍參加？因此可以很簡單地推測，齋藤家才是真正要攻打的對象。

其中一說主張，竹中半兵衛將稻葉山城歸還齋藤龍興後，有一段時間投靠了近江的淺井長政。等到永祿十年，織田信長剿滅齋藤龍興，平定美濃之後，他才謁見信長，加入其麾下，日後又奉信長的命令，成為木下藤吉郎秀吉的手下。

《繪本太閤記》曾記載說，木下藤吉郎乃循小徑登上稻葉山，並殺入城內，再以揮舞葫蘆為訊號，讓在城外待命的小一郎率領部隊攻入。這純粹是為了譁眾取寵而竄改史實。所以囉，連木下藤吉郎在登山途中巧遇樵夫堀尾茂助（吉晴），將他收為部下的故事，也是純屬虛構的。

而根據大部分古籍的記載，永祿十年八月織田信長攻打稻葉山城時，竹中半兵衛擔任木下藤吉郎的參謀，發揮了很大的功效。就時間上來說，這只比前述的說法早了一年，但因為這一年間發生了織田家攻打美濃這件大事，因此短短一年的差異就能左右半兵衛的存在價值。

信長的女兒五德（德姬）和家康的長子信康，業已締結婚約，是年五月二十七日終於完成大禮，使兩家的關係更為鞏固。因此，萬一三河發生動亂，織田家身為德川家的後盾，當然很有可能出兵援助。

進入七月以後，信長開始在美濃和尾張交界附近散發流言，說「三河情勢不穩，有騷動的跡象」。

永祿十年八月十五日，稻葉山城終於無力再戰，被迫開城投降，齋藤龍興勉強保住性命，被流放至伊勢的長島。前後耗費了將近十年時間，織田信長終於拿下了美濃。

果然不出哥哥所料。七月底，集結在小牧山的一萬數千大軍突然急轉回頭，渡過木曾川。在此同時，墨俣城的木下組也傾城而出，連小一郎和半兵衛都加入了作戰行列。因為一旦攻陷稻葉山城，剿滅齋藤龍興，墨俣城便失去了作用，形同廢城，根本不必特別留下能幹的人來看守。

「請全軍完成準備，隨時皆可出兵三河。」