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在播磨地方，秀吉已經獲得御著的大名——小寺政職的家老，也就是負責治理姬路小城的小寺官兵衛孝高（後之黑田官兵衛孝高，如水軒圓清）擔任他的打手。

織田、毛利家的外交戰規模，幾乎已經涵蓋了整個日本列島。其中效果最大的，就織田家而言，是秀吉收攏播磨諸侯；就毛利家而言，則是鼓動紀伊畠山、雜賀等地的一向宗徒蜂起。

「不知別所大人會不會同意……」

二月十日，小一郎又安排小寺官兵衛的兒子松壽丸（日後的黑田長政）和別所家的老臣別所重棟的女兒結婚，然後將這對年輕夫婦送往信長身邊當人質。這是為了鞏固別所家歸順的意願，也是此時此刻最重要的工作。

「那麼，只要別所家同意，您就沒有意見了嗎？」

對於這種種舉措，織田信長當然不會袖手旁觀。他安排豐後的大友宗麟威脅毛利的後方，命奧州的伊達輝宗和越後內的不滿份子本庄繁長牽制上杉，同時賜給常陸的佐竹義重從五位下常陸介的官位，藉此封鎖武田家的行動。

「我？……」

三月初，當小一郎結束播磨的工作，返身趕上哥哥的部隊時，織田大軍已經對雜賀展開了總攻擊。三月十五日，小一郎根本還沒機會立甚麼戰功，雜賀徒眾便已投降，鈴木（雜賀）孫一等七個主事者提出誓紙前來乞和。

「官兵衛真有一套。」

哥哥以不容拒絕的口吻結束了對話。

可是官兵衛卻充分利用了這句曖昧的回答，前往說服各家小豪族，並陸續取得類似的答覆。結果，整個播磨地方很自然地產生了「各家都打算投靠織田家」的氣氛。

「當然。」

小一郎大吃一驚。

哥哥語氣輕鬆地說。他自己奉命要去征討紀伊。

紀州徒眾奮戰不懈，但織田家事先預備了竹束防彈，使雜賀洋槍隊威力大減。織田信長在靠洋槍隊擊敗了武田騎馬隊之後，便發明了這種防禦槍彈的辦法。

「我小寺家打算站在織田家這一邊，為了別所家好，期望您也能同意。」

官兵衛說完，便取出秀吉發具的數張誓紙，上面寫著，若別所家加入織田家，協助打敗毛利的話，即賜予播磨一國。但別所長治仍拿不定主意，因為他既沒有勇氣與毛利家為敵，也不敢斷然拒絕織田家，最後只是模稜兩可地說：

秀吉非常滿意這樣的成果，同時自己也另闢路徑，成功地結合了一些反對毛利家的勢力，包括被毛利趕到山陰的尼子家殘黨（尼子勝久、山中鹿之介幸盛等），以及被宇喜多直家奪去備前地方的浦上家支族等。信長本身也順利地吸收了美作的江見為久，並致函援請其協助羽柴秀吉。

「很快就要進攻播磨了。今年之內掃清播磨但馬的敵軍，五、六年之間奪下整個中國。你看著好了。」

此時，織田大軍也已開始進攻紀州。在此之前，織田家已從根來寺的杉坊和雜賀的一向宗徒中，成功地拉攏了「三緘者」。緘是指一向宗徒的一個組，也就是一個信眾集團，當時雜賀總共有五個「緘」，換言之，其中半數以上的信徒都已倒向了織田家。信長完成了這些安排，才在二月十三日率軍離開京都。織田大軍兵分二路，由瀧川一益、明智光秀走海線，羽柴秀吉、佐久間信盛順山線南下。

「好，我會朝這個方向和家中眾人取得共識。」

政職肯定地回答。然而，別所家始終搖擺不定，所以官兵衛又前往三木城說服別所長治。

「代替我去」這話說起來好像很容易，但秀吉去和小一郎去簡直有天壤之別。哥哥是信長任命的司令官，有極大的權限和威勢，而且一定會偕同相當人數的部隊；但小一郎不要說前者，連後者都沒有。因為哥哥要率軍前往紀州，所以直屬小一郎的部隊得留下來守城。

天正五年（一五七七）正月初，哥哥秀吉非常樂觀地如此宣佈。然而事情並沒有那麼簡單，毛利家又不是光在一旁看戲，甚麼事也不做。

天正五年二月初，小一郎帶著青木一矩、藤堂高虎等少數部下進入播磨，在小寺官兵衛的引導下，取得了幾個大名、豪族誓言效忠織田家的誓紙。播磨的豪族看到農夫出身的羽柴秀長是個有教養的人，而且能書會算又懂禮法，似乎都鬆了一口氣。

「小一郎，就由你代替我去播磨吧。」

秀吉失去愛兒秀勝，試圖以拚命工作來忘記悲傷。對手勢力強大，他身負重任，卻又不能馬上交戰，因為織田家和毛利家之間，還有搖擺不定的播磨、但馬諸國。兩年前，這兩家便已經針對這塊中間地帶展開了外交爭奪戰。

性喜謀略、自信強烈又野心勃勃的小寺官兵衛，首先試著說服自己的主君小寺政職。他先描述了自己在京畿，以及近江、岐阜的所見所聞，再三強調織田家有多強大，然後報告他去見信長、秀吉的情況，說他們非常看重小寺家，最後的結論則是選擇織田家比較安全而有利。官兵衛辯才無礙，論述內容也合情合理，政職和其他重臣皆為其所動，深感佩服。即便如此，政職仍然遲疑不決，再三嘟囔著：

事實上，毛利家的外交戰火猛烈得超乎想像。以瀨戶內海的水路相連結的西日本，人和情報流動迅速，各方勢力糾葛盤結，外交情勢遠比東國複雜，豪族間的聚散離合更是快得讓人目不暇給。毛利家在這樣的環境中崛起茁壯，從上一代的元就開始，對外交就頗有一套。他們利用強大的水師，已經把共同戰線拉到很遠的地方。而且早先被驅逐出京的足利義昭，如今也待在毛利家，成為外交上的一大助力。

這陣子，毛利家動員所有外交武器，不斷擴充反織田大同盟。他們先與畿內反織田勢力的核心本願寺結合，和越後的上杉謙信、甲斐的武田勝賴等遠地的大名也已取得聯繫，甚至還私下斡旋了一些歸順織田家的畿內大名。

他大概認為，和西播磨最大的領主、三木的別所長治一致行動，才是最穩當的。

「哎呀，你別擔心，紀伊的事一結束，我馬上趕過來。」

這是小一郎秀長直接參與的第一件外交任務，一般咸認為非常圓滿成功。當時根本沒有人想到，這些成果到後來竟然全沒派上用場。