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在初期策士謀臣極度欠缺的羽柴家中，半兵衛堪稱是寶貴的人才。對小一郎來說，竹中半兵衛更是他衷心感念的人。是他教會了農夫出身的小一郎武士的規矩與修養，並且率先肯定了小一郎的軍事才華。

當然，羽柴軍團並不是唯一立下戰果的部隊。柴田勝家自謙信死後陷入內鬥而衰微的上杉家，奪下了加賀和能登，侵入了越中；同盟的德川家康則陸續蠶食武田家的領地，完全掌控了遠江。瀧川一益也攻入了飛驒，並開始在信濃的木曾方面展開離間的工作。針對叛將荒木村重的攻擊更是極盡慘烈，除了織田信忠、信雄、信澄等織田家的自家人之外，還動員了丹羽長秀、堀秀政、筒井願慶，以及佐佐成政、前田利家、不破光治等越前的部隊，甚至信長本人也數度前來攝津監督作戰。

在信長的一聲令下，織田家的大軍兵分數路進入丹波。織田信忠和丹羽長秀從南邊、織田信雄等人從東邊、羽柴部隊從西邊，加上原先負責平定丹波地方的明智部隊，有將近五萬士兵進入了丹波這個小區域。波多野家立刻陷入絕望。

不過，織田家諸將中戰果最輝煌的，還是明智光秀。他不但派遣筒井順慶、高山右近、中川瀨兵衛等協助部隊前往攻打荒木，還數度親率大軍攻打本願寺或前往鎮守攝津。在這樣馬不停蹄的忙碌之中，他竟然還能加速進行丹波和丹後的平定工作，將波多野一族全數逼至八上城周圍。他幾乎是靠自己的軍團單打獨鬥，在三年間就拿下了一個國的大半，這種手腕和勤奮，連小一郎都不禁咋舌。

波多野秀治眼見無力抵禦，請求投降。明智光秀接受了波多野家的請求，答應保住同族人的性命，將波多野秀治兄弟送往安土。然而，信長卻不同意，將他們兄弟處以磔刑。事到如今，性情率直的革命家信長，已無意以這種可能留下後患的方式來解決事情。因此，八上城的城兵憤怒之餘，也殘酷地處死了光秀送來保證秀治兄弟性命的人質——一個號稱光秀母親的老婦。

據說織田信長曾對身旁的親信如此說，讚賞阿猿（秀吉）和金幣頭（光秀）的表現——這一方面可能是想煽動他們兩個的競爭心，一方面也是在暗示其他部將起而效法。

不過，敵人也很頑強，讓織田軍團疲於奔命，軍費也日益枯竭。在織田家的西部戰線方面，有本願寺、紀伊的一向宗徒眾、荒木、別所、波多野等人互通聲息，與之對抗，既分散了織田家的兵力，也鼓舞了彼此的勇氣。

其間小一郎秀長除了有時和哥哥同赴戰場之外，也忙著調度部隊和統治佔領地。同時，他也趁著戰事與戰事間的空檔返回自己轄下的但馬和竹田，整頓內政並懷柔周邊諸城。後來他展現大規模的軍事活動，以及推展外交、內政等工作上的才華，可能就是在這個時期培養出來的。

由於平定了丹波、丹後，織田家在軍事上終於稍有餘力，建立起了更有利的體制。而在平定丹波的戰役中，小一郎也以羽柴家大將的身分指揮部隊參與，在轉瞬間便攻下了好幾座波多野方面的城邑，成為他擔任武士後所立下最顯著的功績。

竹中半兵衛重治出身美濃豪族，直屬織田家，被派來協助羽柴秀吉。換言之，他是織田家手下的將領，而不是羽柴秀吉的家臣。但十三年來，半兵衛並不以此為念，一直待在秀吉的帷幕內，對羽柴家貢獻良多。

另一方面，由於罹患結核宿疾，經常臥病在床，最後也使這個好漢英年早逝，三十五歲便告別了人世。這麼看來，半兵衛沉穩的態度和缺乏野心、不善嫉妒的性格，想必也是因為疾病削弱了他的生命力所致。

草草慶賀了新年，哥哥秀吉便開始專心於戰事，並且很快就有了成果。正月十七日，秀吉攻陷了攝津的丹生山城，使有馬一郡歸入羽柴家。當地的豪族有馬則賴不但主動加入羽柴家手下，還邀請信長、秀吉主從前來其領地內的溫泉享受一番。此地的歸附切斷了別所等播磨諸侯和攝津的荒木間的聯繫，使織田家的包圍網更加緊密。

哥哥大聲哭嚎，哀嘆半兵衛的早逝。但哀悼了一天之後，哥哥接下來所做的事卻極其現實而無情。他決定沒收竹中家的知領地位，只給半兵衛的兒子重門少量的武士俸祿。

「阿猿表現得不錯，但是金幣頭更是要得。」

（唉，哥哥這樣的人啊……）

不過，有了完善的動員體制，並不表示諸將便可高枕無憂。一旦西邊的大敵毛利出動，事情就麻煩了。還有，織田家的部將也開始萌生爭功的念頭——信長的親信經常議論紛紛，猜測誰會最先討伐眼前的大敵。

小一郎體會到這個事實，一方面為哥哥高興，一方面也設法改造自己。他心裏很清楚，當主君的地位提升，羽柴家這個軍事組織日益擴大，他身為幕僚的任務和功能也必須隨之調整。

身為羽柴秀吉的親弟弟和資歷最深的家臣，小一郎目睹羽柴家逐漸失去人情味，也不再重視家族主義，當然會感到若有所失。不過，他並沒有耗費太多時間悵然感嘆。

「一定要先平定其中一個敵人。」

看到哥哥翻臉無情的做法和對老部屬後代能力的嚴厲評估，小一郎秀長不禁略感悲哀，覺得哥哥好像爬到了他伸手莫及的高處，一股寂寞的感覺油然而生。此時，秀吉已經捨棄了木下藤吉郎的舊殼，逐漸蛻變成名副其實的織田家大將軍。

就這樣，織田家少了一個敵人，明智光秀獲得了首功。可是對光秀來說，勝利的滋味並不好受。據說後來光秀背叛織田家、殺害信長的遠因之一，便是怨恨信長害他的「母親」活生生地被殺死。不過，此時光秀並未展現出一絲半毫的不滿，立刻便朝下一個目標——攻打丹後的一色家——前進，並且一舉成功。這段時間，可以說是明智日向守光秀將他軍人才華發揮得最淋漓盡致的時期。

小一郎秀長這時所感受到的悲哀，其實正是內部對立的前兆，而且這種對立會隨著秀吉的地位高升、羽柴家的事業擴大而越來越嚴重。

天正七年，織田家並未按照往例招聚諸將前來賀年。在眾敵環伺、織田家七大軍團司令官之一的荒木村重叛亂的情況下，將領們個個忙得焦頭爛額，也實在沒有餘力齊聚安土飲酒祝賀。

秀吉激勵部下並轉戰各地，又拿下了幾個小城，並於五月二十五日以夜襲戰術佔領了播磨的海藏寺城。這個城的失陷帶給敵方相當大的衝擊，因為它是毛利水師運送補給兵糧給三木城的中繼站。

「我應該早點命他回近江休養的。我實在太對不起他了。」

地位低下的人功成名就，攀上大組織的重要地位時，必定得經歷這種蛻變。企業也不例外，中小企業在成長為大企業的過程中，一定得捨棄人情味濃厚的家族主義，確立通用的法規和組織架構，也就是推展所謂的經營現代化。然而，在現代化的過程中，無法適應新法規與組織的草創功臣，往往便會遭到淘汰的命運。因此在實施時，經常造成資深的家族成員反彈，招致內部的對立。

「好，我們要趁此機會將他們一舉擊潰！」

他雖然比小一郎年輕四歲，卻遠比小一郎早成名，還不到二十歲，他便以奇計奪下了稻葉山城，震驚天下。智勇兼備眾所皆知的半兵衛，竟然毫不吝惜地誇讚小一郎的軍事才華，讓小一郎的立場大獲改善，受惠無窮。竹中半兵衛重治可以說擁有這個時代的武將所罕見的性情，他既沒有太大的野心，也沒有嫉妒心。

「小一郎，咱們可不能慢吞吞地落在別人後面呀。」

信長考慮清楚之後，決定集中兵力攻打勢力最弱，在丹波的波多野。

所幸戰事雖多，但局勢尚稱樂觀。多虧高槻城的高山右近和茨木城的中川瀨兵衛沒有跟著叛變，使織田家保住了以淀川一路為首的畿內動線。織田大軍利用此動線，有效地機動調度兵力，架構了圍攻各處敵人的動員體制。

「哥哥越來越了不起了。」

不過，就在這個時候，羽柴家發生了一件憾事：同年六月十三日，從鎮守墨俣城時開始便擔任羽柴家參謀的竹中半兵衛重治，在平井山的營地不幸病逝。

晚年時，羽柴小一郎秀長花了很多精力在協調蛻變過程中所產生的新舊兩派。這也成為他擔任幕僚的種種表現中最重要的功績之一。