幕僚的素養
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織田信長曾為了和勢力伸入畿內的三好眾作戰，而與長宗我部締結同盟。當時是由明智光秀居中協調，並且和長宗家結成了遠房姻親。所以，此時長宗我部也理所當然地透過光秀批評三好等人的不是，懇請信長不要介入。相對地，三好、十河等人則拜託在淡路擁有據點的羽柴秀吉前來說項——或許應該說是深諳四國情勢的秀吉積極和他們接觸，使他們做出了這樣的舉動。
由於信長正式承認秀吉領有播磨一國，九月起，秀吉開始分封領地給家臣。將姬路城讓給秀吉的黑田官兵衛，也得到了揖東郡福井莊的一萬石領地，比他擔任小寺家家老的待遇多了三、四倍。可是若從他一開頭就協助羽柴家，四處奔走游說播磨豪族，甚至成了殘廢不良於行的這種種貢獻來看，這樣的報酬並不算優渥——即使如此，他也足以列入當時羽柴家的最高層級了。此外，仙石秀久、一柳直末等美濃出身的豪族，大致分到了二千五百石，秀吉的貼身侍衛們則各得到二百五十石。由此看來，小一郎秀長的十二萬石的確極為豐厚，足以看出羽柴家對他的倚重。
焦躁的光秀立刻命手下的大名細川藤孝準備出兵，同時主動向信長請命，希望能率軍攻打因幡。據說光秀甚至對信長說：
他從獲得竹田城以來長達三年的調查與統治領地的成果，在此終於發揮了功效，整個策略進行得非常順利。許多農村武士因為信任小一郎溫和敦厚的人格，紛紛前來歸順；不少頑固反抗的城邑也因內部分裂而開城投降。小一郎接納了其中大部分的人，將其收為部下，有時也視情況發動猛烈的攻擊，殺死數百名敵兵——武將倘若一味地溫和仁慈，威權便會蕩然無存，因此讓敵人心存畏懼，其實也是招降的手段之一。
小一郎以腳踏實地的努力，迅速建立起統治播磨的體制，並且明確地掌握到目前的問題所在。閏三月初，秀吉返回播磨
可是秀吉依然不滿足，立刻將矛頭轉向淡路，十一月間便攻下了岩屋、由良等城邑，並命仙石秀久留駐於此，使明智光秀的處境更加惡劣。
不過，羽柴秀吉可不會以統御播磨一國為滿足，他的眼睛早就已經轉向了下一個目標，也就是攻打毛利領地，掌握織田家西部戰線的整體主導權。攻下三木城後兩個月，秀吉便命歸附不久的宇喜多直家攻打隸屬毛利的美作、祝山城，期望由此一舉攻入毛利家的勢力範圍，立下輝煌的戰果。不料在城主湯原春綱的奮力抵禦，以及吉川元春的即時馳援之下，宇喜多部隊節節敗退，倒過頭來喪失了隸屬宇喜多家的寺畑城，以慘敗收場。毛利家仍然強大得不容輕易侵犯。
後來不知為何緣故，毛利家的主力並未採取甚麼行動，僅有少數的水師出現在因幡的湊川口。十月二十日以後，吉川元春的大軍才開始出發，但卻一直停留在伯耆的馬山，不肯前進。看起來，這似乎只是表面上的敷衍行動，其實是打算見死不救。
「要攻打毛利，一定得由後方著手……」
「小一郎，但馬就看你表現了。」
天正九年六月，羽柴秀吉開始攻擊鳥取城，成為日後膾炙人口的「兵糧戰」典範。在攻城之前，秀吉先擬定周密的計畫，以高價蒐購因幡的米穀，減少鳥取城內的兵糧。而且據說他還蓄意虐待附近的農民
而籌畫這些事前工作的地點，就是小一郎的出石城，高價蒐購米糧的經費則是出自生野的銀山。
當小一郎忙著平定但馬時，哥哥秀吉在統治播磨上也有長足的進展。秀吉為了彰顯新國主的威權並鎮守山陽道，在姬路興建新的城邑。這兒原本是黑田官兵衛的居城，但秀吉看中此地水陸交通便利，擴建此城，成為擁有三層天守閣的宏偉城堡。
秀吉還故意和他一同前往長濱八幡宮參拜，誇耀羽柴家和織田家穩固不可動搖的關係。秀吉利用這種形式彌補了自己親戚鮮少、無法生子的缺憾。像他這樣天才型的現實主義者，幾乎能將任何不利的條件轉化為有利的材料。
「區區鳥取小城，何勞主公您親自出馬，交給臣下等人就行了。」
即使做了這種種安排，攻略鳥取城依然耗費了極長的時間。進入八月之後，羽柴陣營開始緊張起來，因為有情報傳來，說毛利、吉川和小早川即將率領大軍前來救援鳥取城。據說信長接獲這個消息後，曾表示毛利大軍如果真的出現，他將親自出馬應戰，似乎是想藉此誘出毛利家的主力，將之一網打盡。
可是，說起來容易做起來難。要去山陰，就得先平定尚未歸附織田家的但馬、因幡的豪族或農村武士，而這些人盤據在山間的谷地或小盆地，非常不容易收服。
小一郎動靜得宜，知所緩急，只花了六個月時間便佔領了整個但馬。他以哥哥所派下來的三千人和自己四萬石領地所養的一千人，總計四千的兵力竟然能有如此輝煌的成果，足見其才華的確不同凡響。
這段期間，秀吉還請了堺市的豪商津田（天王寺屋）宗及等人在長濱城內舉行茶會。宗及是信長的茶師長之一，和他結為摯友在
事實上，剛佔領的播磨仍有許多舊勢力的餘黨或態度不明的豪族、農村武士，情勢的確輕忽不得，其中尤以一向宗徒的問題最讓人傷神。依照織田信長和本願寺光佐所締結的協議，播磨也接獲了休戰的指示。但中央高層之間達成共識，地方卻未能切實遵行的狀況，古今中外皆所在多有，況且親人、兄弟、好友或同僚遭到殘殺的一向宗徒，不可能因為總寺院發下來的一紙命令便乖乖收兵。
當時年方十二歲的秀勝，是個和偉大生父大相逕庭的孱弱少年，從三位參議這個遠在養父之上的官職，對他實在是過分沉重了些。不過，既然是主君的親生兒子，不管好壞都是重要人物，也是連接羽柴家和織田家的橋樑，無論館邸的設備或家中的規矩，都必須配合他的水準。
天正八年二月，羽柴秀吉返回近江，和母親阿仲、正室寧寧享受難得的家居生活。然而，擁有近江長濱和播磨一國總計五十多萬石領地的秀吉，再也無法像過去一樣舒適自在地度日了。身為農夫彌右衛門妻子的阿仲，和原本是組頭之女的寧寧，如今都裹著昂貴的絹織品，身旁有一大群女侍在旁服侍，秀吉身邊也總是跟著幾個母衣眾和侍童。況且家中又多了一個怠慢不得的成員，也就是前一年從信長那兒懇求來的養子——織田信長的四子於次丸秀勝。
「幹得不錯，小一郎！」
「此地遠比近江難統治喔……」
小一郎的優異表現讓哥哥秀吉喜出望外，又賞給他出石城和十二萬石的領地。此時羽柴家轄下的領地，包括近江、播磨、剛佔領的但馬，再加上宇喜
總之，待在近江的兩個月間，哥哥秀吉並未清閒度日。不過，負責留守播磨的小一郎秀長，卻遠比哥哥來得忙碌。他數度往返自己所擁有的但馬竹田城和播磨的姬路之間，一面調查新領地的各種狀況，一面為接下來的大戰略預做準備。
毛利家為何如此慎重行事，至今仍是一個謎，可能是沒有把握和信長率領的大軍決一死戰吧。或許此時毛利家已經有意和織田家妥協，甚至不惜割讓部分領地。如果真是如此，面對這樣的敵人，羽柴秀吉的確是幸運已極。
結果，四國的對立也變成織田家中羽柴對抗明智的疏通之戰。不過，到了這個時期，信長當然不希望長宗我部繼續強大下去。信長以天下布武為目標，看到任何強大勢力都不會坐視不管，因此理所當然地傾向三好等人，表示要制裁長宗我部。運氣欠佳的光秀，又再一次顏面盡失。
天正七年以後，羽柴秀吉和明智光秀的運氣形成非常強烈的對比。不過，這並不是織田信長討厭光秀所造成的，而是光秀在外交、內政或人際關係上過分執著的性格，加上時運不濟所產生的結果。
秀吉是在告訴小一郎，不能從正面的山陽道，而必須從背面的山陰道發動攻擊。由於這也是平定丹波和丹後的明智光秀所覬覦的地方，動作一慢就會失去先機。
小一郎一再強調這件事，避免家中諸人因驕傲誤事。
明智光秀得知此事後焦急不已。萬一山陰道的主將也被秀吉奪去，明智軍團就失去了表現的戰場。在平定了丹波和丹後之後，光秀便開始忙著治理自己的領地，同時進行轄下筒井順慶的領國大和之地目普查工作，以致在攻略山陰道方面讓秀吉拔得了頭籌。光秀一向擅長管理內政，也是織田家中最用心統治領地的大名，但也因為缺乏能替他處理
這暫且表過不提。十月二十五日，明智光秀根本還沒有機會上場，鳥取城便已失守，羽柴家因為攻下此城的表現，而取得了攻略山陰道的權利。
信長一心想重演長篠會戰般輝煌風光的主力對決戰，聽到這番話反而覺得不痛快。
與此同時，在四國方面，自土佐興起的長宗我部元親攻打阿波，進入讚岐，大軍勢如破竹，即將前進到伊予。阿波的三好和讚岐的十河不堪抵禦，懇求信長介入。
小一郎征服但馬為羽柴家帶來了許多額外收入，其一是得到了生野銀山。小一郎立刻整頓開挖這個礦山，於次年，即天正九年（一五八一）二月，將大量的銀產送往安土。其二是羽柴家佔領但馬，使隔鄰的因幡人心動搖。鳥取城主山名豐國驚慌不已，向吉川元春求援，請求派遣同姓的將領前來。元春應其要求，派遣吉川式部少輔經家前來，使秀吉不費吹灰之力便得到了在山陰道與毛利家對決的機會。
哥哥以這種說法命令小一郎平定但馬一國。這聽起來似乎是在給小一郎揚名立功的機會，頗有賜恩的意味，結果哥哥派給小一郎的兵力卻只有三千人。當然，對於必須整頓播磨的治安、預防毛利家來襲，並監視宇喜多家舉動的羽柴家部隊而言，撥出這樣的人力已經是極限了。
小一郎設法維持治安，敦促因戰火而離鄉背井的農民返鄉，並且詳細調查一向宗徒的狀況。他缺乏秀吉的天縱英才和強烈自信，因此處理任何事都像新手般小心戒慎。只要碰到稍微重要的事，一定稟報上去，聽候秀吉裁決。相對地，他總是將呈給哥哥的報告整理得完備無誤。他之所以能順利服事難以取悅的獨裁者信長，和懂得如何大膽下判斷的秀吉這兩位主君，憑藉的就是這一點。
平定但馬是小一郎第一次單獨進行的正式軍事行動，因此他分外慎重，盡量集中運用兵力，並且將作戰的重點放在拉攏勸降上。