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和兩千多名士兵孤零零守著長濱城，一旦開始和羽柴家對抗，根本只有死路一條——勝豐被逼入如此絕境，當然會怨恨養父，心生動搖。再加上那段時間勝豐罹患重病，身體衰弱，於是便採納家臣木下助休、德永壽昌的建議，向秀吉投誠。

信孝判斷自己全無勝算，交出手上的織田家總領三法師乞和。性格激烈的信孝竟然未發一兵一卒便交出了三法師，想必大出秀吉意料。這麼一來，秀吉雖然得到了織田家的正統，卻在身後留下了強敵。這恐怕也是柴田勝家出的主意，要信孝暫時忍耐，等到雪融之後再一起對付秀吉。

小一郎秀長也參與其事，接近年長的金森長近。日後小一郎將自己的養女嫁給金森的兒子，據說就是在此時結下的緣。

柴田勝豐是勝家的養子，一直被視為柴田家的繼承人。但後來勝家日漸不喜愛這個養子，反而偏愛外甥佐久間盛政。勝豐原已懷疑養父心中別有打算，但真正讓他大受打擊的，是勝家竟派他去清洲會議之後得到的域外領地長濱城當城主。

織田家一分而為兩派。一派是羽柴秀吉，以及支持他的丹羽長秀、池田恆興、堀秀政，和原為明智光秀手下的筒井順慶、細川藤孝、中川清秀、高山右近等人。另外，對弟弟神戶信孝擺出一副織田家總領姿態深覺反感的北畠信雄，也屬於這一派。

於是秀吉繼續前進，攻擊另一個敵人瀧川一益。開年之後的天正十一年（一五八三）二月，羽柴大軍兵分三路進入北伊勢。由秀吉親自率領的本隊，取道大君畑直逼瀧川一益的根據地桑名；由秀吉的外甥三好秀次帶隊的左翼部隊，則越過土岐和多羅，自北攻向長島；小一郎領軍的右翼部隊則越過安樂，從峰城前往龜山城。

這種失望甚至抹煞了他自己立下戰功的喜悅。哥哥和小一郎都沒有子嗣，姊姊所生的這個外甥，幾乎可說是少數流著羽柴家血液的下一代。秀吉讓年僅十五歲的秀次統領一支部隊，就是希望他多受磨練，將來能成為一方大將。

而且這次的對決根本就是秀吉一手主導的，自然選擇了對他最有利的時機。在大德寺舉行葬儀而造成正式對決時，位於北國的柴田領地已經大雪紛飛，無法進行大規模的軍事行動。這正是秀吉的戰略：趁著強大的柴田部隊動彈不得的冬天，降服伊勢的瀧川和美濃的信孝，陷柴田勝家於孤立無援之中。

不過率領羽柴家直屬士兵的另外兩個部隊，可就沒有那麼順利了。哥哥所率的本隊攻打瀧川一益所在的桑名城，花多一點時間倒也無可厚非，但目標長島的三好秀次部隊竟也沒有任何斬獲，滯留在長島前方，讓小一郎不得不為這個甥兒的能力與性格憂心。

不管在人數多寡或領地大小上，羽柴派都佔有絕對優勢。這派同盟軍的領地，從中國東部延伸到整個畿內，再加上尾張，共計十四國之多，可動員的兵力更達到八萬人以上。相對地，三人聯合派的領地，只有柴田勝家擁有的越前、越中、加賀、能登四國，以及神戶信孝的美濃和瀧川一益領有的半個伊勢，總計五國半，可動員的兵力則未超過三萬五千人。也就是說，經過山崎會戰的勝利和之後的迅速行動，秀吉已經構築起相當堅固的實力了。

由於去年，也就是天正十年的十月十五日，羽柴秀吉為織田信長舉行了盛大的葬禮，使織田家中的對立正式進入白熱化。

可惜小一郎的憂心並非杞憂。三好秀次後來成為秀吉的養子，以豐臣秀次之名就任關白高位，但卻依然不改素行，最後被秀吉親手處以切腹之刑。在他短暫的生涯中，幾乎沒有替豐臣家立下任何功勞，反而帶來許多不良的影響。不過整個事情發生在小一郎死後四年，倘若小一郎能多活幾年，或許有機會改寫秀次的人生吧。不管怎麼說，小一郎在世的時候，秀吉從未斬殺過自己人，秀次也不敢任意放肆，因為小一郎擅長協調人際關係，不但能讓秀吉謹慎自愛，也足以抑制秀次的任性。

招降了對手的養子，將其城池納入囊中，交戰自然勢在必行。羽柴大軍片刻不息地，行經風雪肆虐的關原地區進入美濃，勸降稻葉一鐵等人，直接進逼神戶信孝所在的岐阜城。

另一派則有三個主要的成員，分別是織田家的首席耆老柴田勝家、在神流川會戰敗給北条而被排除在耆老名單外的瀧川一益，以及獲得美濃一國的信長之子神戶信孝。

總之，秀吉根本無意信守和議。三位使者前腳才剛離去，十二月五日，秀吉便召集五萬大軍離開近江，去和北畠信雄會合。這是對柴田家的域外領地長濱城的示威之舉，鎮守該城的柴田勝豐為此大為驚恐。

此時小一郎指揮的，是由筒井順慶、稻葉一鐵、氏家直通等新加入的大名所組成的混合部隊，卻也是三隊中戰果最輝煌的，在轉瞬間就攻下了瀧川義大夫鎮守的峰城；接著又奪佔了佐治新介籠居的龜山城，並輕取國府、地藏兩城。小一郎知道，瀧川家的守將因為唯一可仰賴的柴田勝家部隊遭到雪封，無法行動，人人滿懷不安，所以採用進攻時替他們留下退路的戰術，果然大奏其功。

勝家當然也知道秀吉心裏打的算盤，便在去年十一月派前田利家、不破勝光、金森長近等手下三位大名去議和，意圖爭取時間。秀吉在寶寺城迎接這三位大名，善加款待，假裝有意和解，其實目的是在討這三個人的歡心。